MAGGIO-GIUGNO, Rabbia Champions e il mercato
Dalla delusione per il mancato raggiungimento della qualificazione alla Champions League alle prime voci di mercato, che hanno dato il via ad una delle più lunghe telenovele degli ultimi anni a Firenze. Il mese di maggio inizia però nel peggiore dei modi. La Fiorentina si trova infatti in piena lotta per il terzo posto, con il Milan che prosegue la sua marcia e i viola che non intendono però mollare neanche di un centimetro. Il 4 maggio arriva la Roma di Aurelio Andreazzoli al Franchi, per una sfida decisiva sia per le ambizioni Champions della squadra di Vincenzo Montella che per quelle di Europa League giallorosse. Come già accaduto nel mese di gennaio in Coppa Italia la Fiorentina domina per larghi tratti la sfida, andando in più di un'occasione vicino al gol del vantaggio, fino ad arrivare al novantesimo quando Pizarro coglie un incredibile palo a portire battuto che nega la gioia del gol allo stesso cileno, che in precedenza si era reso protagonista di varie proteste per un rigore solare non concesso per un fallo di mano di De Rossi all'interno dell'area di rigore giallorossa. Nel ribaltamento di fronte è però Osvaldo a decidere il match, con il più classico dei gol dell'ex, che regala i tre punti alla Roma e, di fatto, estromette i viola dai preliminari di Champions League.
Nelle rimenenti tre gare infatti, contro Siena, Palermo e Pescara, la Fiorentina ottiene 9 punti, che però non gli permettono di superare il Milan al terzo posto, soprattutto a causa di qualche discutibile decisione arbitrale e di una rimonta, da parte dei rossoneri, nell'ultimo turno all'Artemio Franchi di Siena contro la già retrocessa squadra di Iachini. Il giorno dopo e in quelli successivi la delusione, nell'ambiente gigliato, è enorme, tanto che proprio lo stesso David Pizarro, attraverso il suo procuratore Alejandro Santisteban, annuncia la sua volontà di non tornare in Italia, salvo poi tornare sui suoi passi alcuni giorni dopo. Nel mese di giugno il mercato entra nel vivo, e per la prima volta viene pronunciato il nome di Mario Gomez.