PRADÈ-ROMA '08/'09, Salta Mutu, arriva Baptista

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Protagonista, in negativo, di questa sessione di mercato è lo scambio con il Siena che porta alla Roma Simone Loria, uno dei calciatori più discussi della storia recente romanista, e il portiere Artur (che troverà la sua fortuna in seguito alla cessione allo Sporting Braga raggiungendo una finale di Europa League), in cambio della secondà metà di Galloppa e del cartellino di Gianluca Curci. Notevole invece la cifra guadagnata dalla cessione di Amantino Mancini, desideroso di cambiare aria, e che si aggregherà all'Inter per 13 milioni di euro oltre alla seconda metà del cartellino di Andreolli. Due gli acquisti principali dell'estate 2008: vengono prelevati rispettivamente da Monaco e Real Madrid, Jérémy Menez e Julio Baptista. Il primo, costato 12 milioni, giunge nella Capitale con la fama di giovane talento destinato a sbocciare in tempi brevi, ma in maglia giallorossa mostrerà solo a sprazzi i suoi enormi mezzi tecnici, non riuscendo mai a far decollare del tutto il rapporto con la tifoseria. Il brasiliano, giunto a Roma dopo gli inseguimenti falliti ad Eto'o e Mutu, non troverà mai la sua dimensione sotto la gestione Spalletti e, nonostante le 11 reti stagionali, di cui il gol vittoria nel derby di andata, perderà progressivamente spazio in campo e nella stagione seguente si inizierà il lavoro che porterà alla sua cessione. Dal Liverpool arriva il terzino John Arne Riise per una cifra contenuta, 5.5 milioni, che vincerà alla lunga la scommessa relativa al suo ingaggio: dopo una prima annata piuttosto appannata, si riscatterà a partire da quella successiva, coincisa con l'inseguimento all'Inter e il secondo posto più amaro della gestione Pradè.

Torna in Francia Ludovic Giuly, arriva dal Portogallo il terzino Antunes, che si aggiunge all'albo delle meteore della storia romanista. A gennaio sono Diamoutene e Motta, che verrà riscattato nell'estate successiva, i rinforzi giallorossi, ma entrambi resteranno ben poco nella Capitale.
L'anno si apre con un cambio ai vertici della dirigenza dopo la morte di Franco Sensi, sostituito dalla figlia Rosella, e con una sconfitta ai calci di rigore contro l'Inter nella finale di Supercoppa Italiana. Tiri dal dischetto protagonisti anche in Europa, dal momento che segnano l'eliminazione della squadra giallorossa agli ottavi di finale contro l'Arsenal dopo aver brillantemente superato il proprio girone con Chelsea, Cluj e Bordeaux da prima della classe. In campionato la squadra non riuscirà a ripetere le brillanti prestazioni dell'anno precedente e terminerà solamente al sesto posto, facendo largo ai primi scricchiolii sulla panchina di Luciano Spalletti.